PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL (Laporan Praktikum Kimia Organik II)

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh:

Evi Nur Indah Sari

1413023018

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDARLAMPUNG

2015

Judul percobaan          : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Nama                           : Evi Nur Indah Sari

Npm                            : 1413023018

Fakultas                       : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan                        : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi             : Pendidikan Kimia

Kelompok                   : 3(tiga)

Bandarlampung, 23 Desember 2015

 Mengetahui

 Asisten

ndioewidushsawuidhd

NPM: 13130230

                       

I.        PENDAHULUAN

1.1  Latar Belakang

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam.

Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril  mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br₂ /CCl₄ atau dengan KMnO₄. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil.

Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam. Agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril maka pada makalah ini akan dibahas tentang pengujian senyawa amina dan nitril.

1.2  Tujuan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikurt:

1.      mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder dan tersier

2.      Mmpu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

II.      TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan  turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Fessenden, 1982).

Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: metilamina dan etanolamin.

Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: dimetilamin dan metiletanolamina. Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: trimetilamina (Wilbraham, 1992).

Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan menambahkan akhiran -amina. Dalam sistem IUPAC, gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen, seperti contoh berikut: Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yg diikuti dengan akhiran –diamina.

H2NCH2CH2CH2NH2

1,3-propanadiamina               (Lestari, 2004).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium (Gambar 1), sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

R-C=N + 2H₂O + HCl                     R-COOH + NH₄⁺ + Cl^-

Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam.

R-C=N + 2H₂O + NaOH                                R-COONa + NH₃    (Stoker, 1991).

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya,  dengan menggantikan imbuhan asam-at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf –o.

Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa sangat lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton (Hart, 1993).

III.      METODOLOGI PERCOBAAN

3.1  Alat dan Bahan

Adapun alat yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 1 mL etil amina, 1 mL dietil amina, 1 mL trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 mL bensensulfonil klorida (benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

3.2  Cara kerja

1.      Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensensulfonil klorida. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit, kemudian didinginkan.

2.      Tambahkan 10 mL larutan 10% NaOH ke dalam tabung dan dikocok selama 10 menit. Jika masih terdapat kelebihan bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, panaskan larutan untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut.

3.      Dinginkan larutan pada suhu kamar dan amati campuran dalam reaksi tersebut.

(jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan mempunyai berat molekul rendah campuran reaksi harus berupa larutan homogeny. Jika senyawa amina yang ditambahkan berupa amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan sulfonamida. Jika amina diduga berupa amina tersier yang tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi berada dalam lapisan atas campuran tersebut).

4.      Tambahkan hati-hati sambal diaduk larutan 6 M HCl tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Sulfonamide dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan amina tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan sulfonamida dari amida sekunder tidak larut dalam suasana asam.

IV.      PEMBAHASAN

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada atom karbon yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah di banding amina primer atau sekunder. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina

Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul,

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina

Contoh :
1.    CH₃-CH-CH₃     2-propanamina.
                │
                NH₂
2.    CH3-CH2-CH-CH2-CH3    3-pentanamina.
                         │ 
                         NH₃

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, Sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh:
                              CH₃
                              │
CH₃—NH₂ CH — C — NH₂
                              │
                              CH₃

Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).
                              CH₃
                              │
CH₃─CH₂─CH₂─C─ CH₂─NH₂
                              │
                              CH₃
Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH₃─NH─CH₃─NH─CH₃

Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
H₃C —  N — CH₃ 
              │
              CH₂
              │
              CH₃

Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau anmonia hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen, nitrogen pada ammonia juga memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam larutan berair, molekul air mendonasi sebuah proton terhadap molekul ammonia yang menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida.

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi. Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun. Defisiensi dari dopamine mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita Parkinson hanya mengandung 5 hingga 15 persen dari konsentrasi normal dopamine. Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala penyakit ini karena dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak. Sedangkan kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan  dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh:

Etananitril (IUPAC)

Asetonitril (trivial)

Benzanakarbonitril (IUPAC)

Benzonitril (trivial)

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar.

Salah satu manfaat dari  amina  yaitu dapat digunakan sebagai  pereda nyeri yang kita kenal dengan nama  morfina, yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon.

V.                PENUTUP

5.1  Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah sebagai berikut:

1.      Amina mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).

2.      Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

3.      Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

4.      Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen.

5.      Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.

6.      Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga.

Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan Pustaka

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB.